Elaboración de macromonómeros de 2-oxazolinas, funcionalizados con grupos amonio cuaternarios, y su posterior polimerización

Abstract

La presente tesis trato de la síntesis de dos macromonómeros de 2-oxazolina, MKA-1 y MKA-2, funcionalizados con grupos amonio cuaternarios y la posterior polimerización de estos prepolímeros para la obtención de hidrogeles y copolímeros injertados. Los macromonómeros de 2-oxazolina se sintetizaron mediante una polimerización catiónica por apertura de anillo de la 2-etil-2-oxazolina usando como iniciador el 4- clorometilestireno, como catalizador el ioduro de sodio y como agente terminador la N, N-dimetildodecilamina. De esta manera se incorporó en la estructura del macromonómero el grupo amonio cuaternario. Los hidrogeles se sintetizaron mediante la polimerización por radicales libres del macromonómero de 2-oxazolina y el hidroxietilmetacrilato usando a la etilenbisacrilamida como agente entrecruzador. La polimerización fue iniciada por el persulfato de amonio y la N, N, N´, N´- tetrametiletilendiamina. También se sintetizaron copolímeros injertados, vía polimerización por radicales libres, a partir de los macromonómeros de 2-oxazolina y el hidroxietilmetacrilato, utilizando como iniciador el 2,2´-azoisobutironitrilo. Los macromonómeros, fueron caracterizados por espectrometría de resonancia magnética nuclear (RMN) e infrarroja (FTIR). Mediante espectroscopia 1H-RMN se determinó que los macromonómeros MKA-1 y MKA-2 tuvieron grados de polimerización de 21 y 9, valores que estuvieron en excelente concordancia con los valores teóricos. El grado de funcionalización de MKA-1 y MKA-2 con grupos amonio cuaternarios fue de 98 y 99%, respectivamente. Mediante espectrometría infrarroja (FTIR) se caracterizaron cualitativamente los hidrogeles y copolímeros injertados demostrándose la presencia en su estructura de los meros del macromonómero y del hidroxietilmetacrilato. Para evaluar la actividad antibacteriana del macromonómero MKA-2 y los hidrogeles se aplicó la norma “Performance Standards for Antimicrobial Susceptibility Testing” (ATCC 6538P) una cepa de prueba estándar para desinfectantes. Se determinó la capacidad biocida de los hidrogeles frente a la bacteria Staphylococcus aureus. Algunos de los hidrogeles elaborados mostraron excelente actividad biocida contra esta bacteria. La presente tesis se realizó como parte del proyecto de investigación PUCP-DFI-PI- 1000: “Elaboración de un material polimérico con propiedad antibacteriana”, con el auspicio económico de la PUCP.