Síntesis y caracterización de polímeros telequélicos a partir de 2-etil-2- oxazolina y 2-metoxicarboniletil-2- oxazolina

Abstract

La presente tesis trata de la síntesis y caracterización de nuevos polímeros telequélicos bifuncionales, preparados a partir de los monómeros 2-etil-2-oxazolina y 2- metoxicarboniletil-2-oxazolina mediante polimerización catiónica por apertura de anillo (CROP), utilizando como iniciador 1,4-trans-dibromobuteno (DBB). Esta investigación responde al interés por el diseño de nuevos materiales poliméricos funcionalizados, para diferentes aplicaciones tecnológicas y biomédicas. La propuesta se basa en el tipo de polimerización de las 2-oxazolinas. La polimerización catiónica “viva” por apertura de anillo (CROP), la cual permite controlar la longitud de la cadena del polímero telequélico formado, y su funcionalización. La metodología para la realización de esta investigación consistió en la síntesis de dos tipos de telequélicos con grupos funcionales terminales. El primer tipo incluyó grupos xantato, y el segundo grupos vinilo. Ambos tipos de polímeros se usaron como precursores en la síntesis de polímeros cíclicos e hidrogeles, respectivamente. Los telequélicos obtenidos fueron caracterizados estructuralmente mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear de protones (1H-RMN) y espectroscopia infrarroja (FTIR). Asimismo, se estudió la ciclación de los telequélicos funcionalizados con etil xantato, obteniéndose polímeros cíclicos y probablemente dímeros poliméricos, que presentaron enlaces disulfuro, después de un proceso de aminólisis y oxidación del grupo etil xantato. En el caso del segundo grupo de telequélicos con grupos terminales vinilo, se obtuvieron estos mediante la polimerización de las 2-oxazolinas utilizando un agente terminador, el cual contendría grupo vinilo. Para esto se elaboró previamente el agente terminador 4- vinilbencilpiperazina. Los telequélicos obtenidos fueron copolimerizados vía polimerización por radicales libres con N-Isopropilacrilamida (NIPAAm) para la elaboración de hidrogeles no iónicos. Este grupo de telequélicos fue analizado a nivel estructural mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear de protones (1HRMN), y los hidrogeles producidos se caracterizaron mediante espectroscopia infrarroja (FTIR-ATR). Posteriormente se llevó a cabo la hidrólisis de los grupos éster presentes en estos hidrogeles obteniéndose hidrogeles funcionalizados con grupos ácido carboxílico. A continuación, se evaluaron las propiedades de hinchamiento en medio acuoso, tanto en hidrogeles hidrolizados como en su forma sin hidrolizar. Los resultados de la caracterización para ambos grupos de telequélicos obtenidos, confirmaron la síntesis de las estructuras propuestas. El presente trabajo de investigación fue realizado en el marco del proyecto CAP-2021 “Elaboración de copolímeros cíclicos a partir de 2-oxazolinas” Proyecto -795 de la Dirección de Fomento a la Investigación de la Pontificia Universidad Católica del Perú.